Sulfide

Definition, Chemie, Vorkommen

Bernhard Watzl, Karlsruhe

Der Chemiker Theodor Wertheim isolierte 1844 als erster schwefelhaltige Inhaltsstoffe aus Knoblauch. Durch Wasserdampfdestillation erhielt er aus zerriebenen Knoblauchzehen geringe Mengen an Knoblauchöl. Ausgehend von der lateinischen Bezeichnung für Knoblauch nannte er das Kohlenstoffgerüst dieser Schwefelverbindungen "Allyl-", was sich bis heute in der chemischen Nomenklatur für die Kohlenstoffkette -CH2-CH=CH2 erhalten hat. Diese als "Sulfide" bezeichneten sekundären Pflanzenstoffe können in wasserlösliche (z. B. S-Allylcystein) und fettlösliche (z. B. Diallylsulfid) Verbindungen unterschieden werden.

Obwohl weitere Liliengewächse wie Zwiebeln (Thiopropyl-Gruppe) und Lauch ebenfalls bedeutende Quellen für Sulfide sind, wurde der überwiegende Anteil wissenschaftlicher Studien mit Sulfiden des Knoblauchs (Thioallyl-Gruppe) durchgeführt.

Das geruchlose Alliin wird chemisch als (+)-S-Allyl-L-cysteinsulfoxid bezeichnet. Es liegt in Knoblauch in einer Konzentration von bis zu 1,8 % vor. Durch mechanische Schädigung der Knoblauchzehe kommt das in den Vakuolen lokalisierte Enzym Alliinase in Kontakt mit dem zytosolischen Alliin, wodurch Sulfide wie Allicin gebildet werden.

Allicin selbst ist in der intakten Knoblauchzehe nur in Spuren vorhanden. Hauptwirkstoffe des flüchtigen Knoblauchöls sind Diallyldisulfid (DADS) und Diallyltrisulfid (DATS), zusätzlich finden sich Diallylsulfid (DAS) sowie Methylallyldisulfid (MADS) und Methylallyltrisulfid (MATS). Diese flüchtigen Verbindungen entstehen bei enzymatischer oder thermischer Zersetzung aus dem instabilen Allicin. Während der Kühllagerung von Knoblauch erhöht sich der Alliingehalt.

Kommerzielle Knoblauchpräparate enthalten kein Allicin. Auch das die fibrinolytische Aktivität beeinflussende Sulfid Ajoen wurde bisher weder in dehydriertem Knoblauchpulver noch in Tabletten, Ölen oder sonstigen Extrakten nachgewiesen.

Den vollständigen Artikel finden Sie in Ernährungs-Umschau 12/02 ab Seite 493.