Flavonoide

Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer, Karlsruhe

Flavonoide sind die in der Nahrung am häufigsten vorkommenden Polyphenole. Sie bestehen grundsätzlich aus 3 Kohlenstoffringen mit 2 aromatischen und einem O-heterozyklischen Ring ©. 

Definition, Chemie, Vorkommen

Anhand struktureller Unterschiede am C-Ring können die Flavonoide in 6 Gruppen eingeteilt werden. Die große strukturelle Vielfalt – derzeit sind etwa 6500 verschiedene Strukturen bekannt – kommt durch Modifizierungen an den Grundgerüsten zustande. In diesem Beitrag werden Flavonole, Flavanole, Flavanone und Flavone vorgestellt, Anthocyane und Isoflavonoide folgen gesondert.

Die meisten Flavonoide kommen in der Natur nicht frei (Aglykon), sondern als Flavonoidglykoside vor. Lediglich die Flavanole sind eine Ausnahme. Mehr als 80 verschiedene Zucker sind bisher in Flavonoidglykosiden nachgewiesen, allein für Quercetin 179 verschiedene Glykoside beschrieben worden. Bestimmte Gemüsearten sind reich an Flavonolen. Flavone liegen danach nur in wenigen Nahrungspflanzen vor. Flavanole sind primär in Tee, Früchten und daraus hergestellten Getränken enthalten. Neben den monomeren Flavanolen finden sich in pflanzlichen Lebensmitteln auch oligomere Flavanole wie die Procyanidine in Äpfeln, dunkler Schokolade und Rotwein. Der Flavonoidgehalt einer Pflanze hängt von der Sorte und dem Klima ab.

Flavonoide befinden sich überwiegend in den Randschichten der Pflanzen sowie den äußeren Blättern. Äpfel sollten deshalb nicht geschält, Tomaten nicht enthäutet werden.  Beim Herstellen von Apfelsaft bleiben über 80 % der Flavonoide in den Pressrückständen zurück, nur 10 % gehen in den Saft über. Im weiteren Verlauf der industriellen Apfelsaftherstellung gehen die Flavanole vollständig verloren. Da die Flavonoidsynthese in den Pflanzen lichtabhängig ist, wirkt sich auch die Jahreszeit der Ernte auf den Flavonoidgehalt aus.

Im August geerntet, enthalten Kopfsalat oder Endivien 3- bis 5-mal mehr Flavonoide als im April. Eine besondere Rolle für den Erhalt der Flavonoide spielt offenbar die Art der Erhitzung. Durch Erhitzen in wässrigem Milieu können Flavonoide vermutlich leichter ausgewaschen werden als bei Erhitzen in Öl. Als Mittelwert für die Erhitzungsverluste werden 50 % angegeben. Unter normalen Lagerbedingungen von Äpfeln (Luft, 0 GradC) ändert sich der Flavonoidgehalt in 9 Monaten nur sehr gering. EU12/01

Den vollständigen Artikel finden Sie in Ernährungs-Umschau 12/01 ab Seite 499.