Carotinoide

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Peer-Review-Verfahren | Eingereicht: 19.01.2015 | Angenommen: 03.06.2015

Eigenschaften, Vorkommen, Bioverfügbarkeit, Metabolismus und gesundheitliche Wirkungen

Chemie und Struktur der Carotinoide

Carotinoide sind eine in der Natur weit verbreitete Gruppe fettlöslicher Farbstoffe, die verschiedene biologische Funktionen in pflanzlichen und auch in tierischen Organismen haben. Maßgeblich für diese Eigenschaften ist ihre chemische Struktur. Carotinoide zählen zu den natürlichen mehrfach ungesättigten Isoprenoiden. Sie bestehen häufig aus acht Isopreneinheiten, sodass sich ein Grundgerüst aus 40 Kohlenstoffatomen ergibt. Damit gehören viele Carotinoide zu den Tetraterpenen. An den Enden der Kohlenwasserstoffkette können sich verschiedene funktionelle Gruppen befinden, wodurch die enorme Vielfalt der derzeit mehr als 750 bekannten Carotinoide zustande kommt [1].

Entsprechend ihrer Struktur wird eine weitere Unterteilung in die sauerstofffreien Carotine und die sauerstoffhaltigen Xanthophylle vorgenommen (• Abbildung 1). Der wohl bekannteste Vertreter der Carotine ist das β-Carotin, welches erstmals von dem deutschen Pharmazeuten und Chemiker Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder 1831 an der Universität Jena aus Karottensaft extrahiert wurde [2].

Eigenschaften

Die lange Polyen-Struktur der einzelnen Carotinoidverbindungen ist sowohl für die charakteristischen Farben als auch für die antioxidativen Eigenschaften der Stoffgruppe verantwortlich. Durch die lange Kette konjugierter Doppelbindungen werden blaue und grüne Anteile des sichtbaren Lichtspektrums absorbiert. Dabei verleihen Carotinoide nicht nur Blüten, Früchten und Gemüse ihre Farbe, sondern sind auch für die kräftigen Farben des Gefieders von Vögeln sowie von Tropenfischen und Krebstieren verantwortlich [1]. Durch die Nahrung der Tiere können sich Carotinoide in den verschiedenen Geweben, z. B. im Muskelfleisch, in den Federn oder im Schnabel, anreichern (• Abbildung 2).

Zusammenfassung

Carotinoide sind als farbgebende Pigmente in vielen Obst- und Gemüsesorten, wie Tomaten, Karotten, Grünkohl, Mango oder Orangen, Bestandteil unserer täglichen Ernährung. Als sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe zählen sie zwar nicht zu den für den Menschen essenziellen Nährstoffen, ihnen werden aber zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen zugeschrieben. Die wohl wichtigste Funktion ist die Provitamin-A-Wirksamkeit einiger Carotinoide. Aufgrund ihres antioxidativen Potenzials werden Carotinoide in Zusammenhang mit einem verminderten Risiko für kardiovaskuläre Erkrankungen, bestimmte Krebserkrankungen sowie altersbezogene Makuladegeneration gebracht. Auch wenn die bisher publizierten Daten derzeit keine Zufuhrempfehlungen erlauben, empfiehlt sich, mit einem hohen Verzehr an Obst und Gemüse eine gute Versorgung mit Carotinoiden sicherzustellen.

Schlüsselwörter: sekundäre Pflanzenstoffe, Lebensmittelzusatzstoff, Farbstoffe, antioxidatives Potenzial, Bioverfügbarkeit, Isoprenoide, Carotinoide

Carotenoids

Properties, distribution, bioavailability, metabolism and health effects

Chemistry and structure of carotenoids

Carotenoids are fat-soluble colouring compounds widely spread in nature, having various biological functions in plant and also animal organisms. This is mainly due to their chemical structure. Carotenoids belong to the natural poly-unsaturated isoprenoids. Often consisting of eight isoprene units, they form a basic structure of 40 carbon atoms. Thus, many carotenoids belong to the tetraterpenes. At the ends of the carbon chain various functional groups can be located, resulting in the enormous variety of more than 750 carotenoids known today [1]. According to their structure, they are distinguished in oxygen- free carotenes and oxygen-containing xanthophylls (• Figure 1). The best known carotene is β-carotene, which had been first extracted from carrot juice in 1831 by the German pharmacist and chemist Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder at Jena University [2].

Properties

The long polyene structure of carotenoids is responsible for the characteristic colours and the antioxidant properties of this group of compounds. Due to the long chain of conjugated double bonds, blue and green parts of the visible light spectrum are absorbed. Carotenoids do not only give their colour to blossoms, fruits and vegetables, but are also responsible for the strong colours of bird feathers, tropical fishes and shellfishes [1]. By food intake, carotenoids are enriched in various tissues of the animal, like muscles, feathers or beak (• Figure 2).

Summary

As colouring pigments in many fruits and vegetables like tomatoes, carrots, kale, mango or oranges, carotenoids are part of our daily diet. While the secondary plant compounds do not deliver essential nutrients to humans, numerous health-promoting effects are reported. One of the main functions is the provitamin A activity of some carotenoids. Due to their antioxidant potential, carotenoids are connected with a reduced risk of cardiovascular diseases, some kinds of cancer and age-related macular degeneration. Although the data published so far do not allow a recommended intake level, it is suggested to ensure a sufficient supply of carotenoids by eating high amounts of fruits and vegetables.

Keywords: secondary plant compounds, food additives, colouring compounds, antioxidant potential, bioavailability, isoprenoids, carotenoids

Den vollständigen Artikel finden Sie auch in Ernährungs Umschau 11/15 von Seite 196 bis 207.