Das Vitamin-C-Analogon 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-Ascorbinsäure in Früchten aus der Familie Solanaceae (Nachtschattengewächse)

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Peer-Review-Verfahren / Manuskript (Original) eingereicht: 19.08.2019 / Überarbeitung angenommen: 30.01.2020

Einleitung

Goji-Beeren (Lycium ssp.) aus der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) werden seit Jahrhunderten aufgrund ihrer bioaktiven Inhaltsstoffe in der traditionellen Chinesischen Medizin (TCM) eingesetzt [1]. Meist handelt es sich dabei um Antioxidanzien wie Ascorbinäure (ascorbic acid, AA), welche Proteine und Nukleinsäuren vor oxidativer Schädigung schützen können. Auch andere Nachtschattengewächse sind für ihre Gehalte an Antioxidanzien bekannt. Toor et al. [2] zeigten für Tomaten eine antioxidative Eigenschaft, die teilweise auf dem Ascorbinsäure-Gehalt beruht. Auch für Kapstachelbeeren [3], Peperoni [4, 5] und verschiedene Sorten der Aubergine [6] wurden antioxidative Eigenschaften nachgewiesen.

Aktuell richtet sich das Interesse auf 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-Ascorbinsäure (2-β-gAA), ein stabiles AA-Analogon und zugleich einer der biologisch aktiven Hauptinhaltsstoffe der Goji-Beere [7]. Es zeigt antioxidative Eigenschaften und schützt vor oxidativem Stress [8, 9]. Toyoda-Ono et al. fanden erhöhte Spiegel von AA und intaktem 2-β-gAA im Portalvenenblut von Ratten, wenn diese das Analogon oral aufnahmen [10]. Nach diesen Untersuchungen erhält 2-β-gAA den AA-Spiegel im Gewebe der Ratten aufrecht und wirkt insofern als Provitamin C. Toyoda-Ono et al. sehen daher 2-β-gAA als ein stabiles AA-Analogon für den klinischen Einsatz an. Da weder die chemische noch die enzymatische Synthese von 2-β-gAA rentabel ist [11, 12], gilt das Interesse verlässlichen natürlichen Quellen. In Goji-Beeren wurde der Gehalt an 2-β-gAA intensiv untersucht [12–15]. Bis auf einige nicht erfolgreiche Untersuchungen wurde allerdings das Auftreten der Substanz in anderen Nachtschattengewächsen bislang nicht bestätigt.

Abstract

Goji-Beeren aus der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) werden in der traditionellen Chinesischen Medizin (TCM) aufgrund ihrer bioaktiven Inhaltsstoffe eingesetzt. Überwiegend sind dies Antioxidanzien wie z. B. Ascorbinsäure. Aktuell wurde das Ascorbinsäure-Analogon 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-Ascorbinsäure in Goji-Beeren nachgewiesen. Im Tierversuch (Ratten) wurde dieses Analogon nachweislich in intakter Form und als freie Ascorbinsäure aufgenommen und daher als Provitamin C bezeichnet. Da die Synthese dieses Vitamin-C-Analogons wenig erfolgversprechend ist, gilt das Interesse verlässlichen natürlichen Quellen. Bislang ist über das Vorkommen des Analogons in anderen Vertretern der Nachschattengewächse wenig bekannt. Die vorliegende Untersuchung analysiert die Gehalte in Kirschtomaten, Kapstachelbeere, verschiedenen Auberginen-Sorten und grünen Peperoni. Überraschenderweise wurde 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-Ascorbinsäure in allen untersuchten Früchten nachgewiesen, wenn auch in deutlich niedrigeren Gehalten als in Goji-Beeren. Damit wurde 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-Ascorbinsäure erstmals in weiteren Nachtschattengewächsen nachgewiesen.

Schlüsselwörter: Solanaceae, Nachtschattengewächse, Früchte, 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-Ascorbinsäure, Ascorbinsäure-Analogon, Vitamin-C-Analogon

Peer-Reviewed / Manuskript (Original) eingereicht: 19.08.2019 / Überarbeitung angenommen: 30.01.2020

Abstract

Goji berries from the Solanacea family are used in traditional Chinese medicine for their bioactive compounds, mostly antioxidants like ascorbic acid. Recently, an ascorbic acid analogue from goji, the 2-O-β-D-glucopyranosyl- L-ascorbic acid has been reported. In rats, this analogue is absorbed intact and as free ascorbic acid and has been consequently proposed as provitamin C. Since synthesis of the analogue is not promising, reliable natural sources are searched. However, knowledge concerning the analogue’s occurrence in other Solanacea fruits is lacking. In the present study, the presence of the analogue is evaluated in cherry tomatoes, cape gooseberries, different eggplants, and green chili peppers. Surprisingly, the analogue was found in all fruits investigated, but in considerably lower contents when compared to goji berries. For the first time, the presence of 2-O-β-D-glucopyranosyl- L-ascorbic acid is confirmed in fruits from the Solanacea family, other than goji berries.

Keywords: Solanacea, fruits, 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid, ascorbic acid, ascorbic acid analogue

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Den vollständigen Artikel finden Sie auch in ERNÄHRUNGS UMSCHAU 8/2020 von Seite M468 bis M471.