Trans-Fettsäuren

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Peer-Review-Verfahren | Eingereicht: 09.04.2018 | Angenommen: 09.07.2018

Herkunft, Stoffwechsel, gesundheitliche Risiken

Herkunft und Nomenklatur von trans-Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren haben Doppelbindungen überwiegend in cis-Konfiguration. Trans-Fettsäuren (trans fatty acids, TFA) sind hingegen ungesättigte Carbonsäuren mit mindestens einer Doppelbindung in trans-Konfiguration (• Abbildung 1).

Die trans-Isomere haben durch ihre gestrecktere Form eine höhere Packungsdichte als ihre cis-Homologe. 3D-Struktur, Schmelzpunkt und andere physikalische Eigenschaften rücken sie in die Nähe ihrer gesättigten Homologe. Sie entstehen gezielt durch partielle Härtung von Pflanzenölen und in geringem Umfang bei deren Raffination [1]. Aus flüssigen Ölen entstehen so streichfähige Nahrungsfette. Ab den 1960er Jahren waren teilgehärtete Fette in der Lebensmittelindustrie eine bevorzugte Alternative für gesättigte Fette. Ihr Nutzen lag in ihrer Funktionalität, u. a. in ihrer günstigen Textur und Struktur, Oxidations-, Lagerungs- und Hitzestabilität. TFA findet man auch natürlicherweise in Wiederkäuerfetten, da Enzyme der Pansenbakterien pflanzliche, mehrfach ungesättigte Fettsäuren partiell hydrieren. Milchfett von Wiederkäuern enthält je nach Fütterungsregime 2–8 % TFA [1, 2].

Abstract

Bei der industriellen Härtung von Ölen und mikrobiell im Pansen der Wiederkäuer entsteht eine Vielzahl von trans-Fettsäuren (TFA). Elaidinsäure (t9-18:1), das trans-Isomer der Ölsäure, entsteht vorzugsweise bei industrieller Härtung. Je nach verwendetem Ausgangsöl und Prozessführung entstehen auch trans-Isomere der Linolsäure und der α-Linolensäure. In Wiederkäuerfetten dominiert die Vaccensäure (t11-18:1). Elaidinsäure und Vaccensäure zeigen teils unterschiedliches Stoffwechselverhalten. TFA wirken sich ungünstig auf die Blutlipide, Entzündungsparameter und Membranelastizität aus. Epidemiologische Studien fanden ein höheres Risiko für koronare Herzerkrankungen und für die Gesamtmortalität mit steigendem Verzehr von industriell generierten TFA. Insbesondere Back-, Brat- und Frittierfette haben oder hatten einen hohen Gehalt an TFA. Ursprünglich war auch Margarine eine wichtige Quelle. Als Folge freiwilliger Maßnahmen und gesetzlicher Regelungen sind die TFA-Gehalte in Lebensmitteln und damit die Zufuhr in vielen Ländern deutlich zurückgegangen. Gesundheitliche Risiken wurden damit wahrscheinlich reduziert.

Schlüsselwörter: Elaidinsäure, Vaccensäure, Stoffwechsel, Gesundheitsrisiken, Zufuhr, (nationale) Regelungen

Peer-reviewed | Manuscript received: April 09, 2018 | Revision accepted: : July 09, 2018

Trans fatty acids

Origin, metabolism, health risks

Abstract

Trans fatty acids (TFA) are generated both during partial industrial hydrogenation of oils and by incomplete microbial hydrogenation of polyunsaturated fatty acids in the rumen. Elaidic acid (t9-18:1), the trans isomer of oleic acid, is the major isomer in industrial sources of TFA. Some trans isomers of linoleic acid and of α-linolenic acid may also arise, depending on the vegetable oil used for hydrogenation and processing conditions. Vaccenic acid (t11-18:1) is the major trans isomer in ruminant fats. Elaidic acid and vaccenic acid differ in various biochemical activities. TFA show adverse effects on blood lipids, inflammation parameters and endothelial function. Epidemiological studies observed an increased risk of coronary heart diseases and total mortality with increasing intake of industrially generated TFA. Particularly fats for baking, roasting and deep-frying have or had a high content of TFA. Originally, margarine was an important source. Due to mandatory regulations and voluntary measures the TFA content of foods and thus TFA intake decreased markedly in many countries. This probably decreased health risks.

Keywords: elaidic acid, vaccenic acid, metabolism, health risks, intake, (governmental) regulations

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Den vollständigen Artikel finden Sie auch in Ernährungs Umschau 12/2018 von Seite M668 bis M675.