Polymethoxyflavone in Zitrusfrüchten: blutlipidsenkende und antikanzerogene Eigenschaften*

Horst Schmandke, Bergholz-Rehbrücke

Foto: BilderboxDie Polymethoxyflavone aus Zitrusfrüchteschalen sind schon lange bekannt, so z. B. Tangeretin und 7-Hydroxy-pentamethoxy- sowie -hexamethoxy-flavon aus Mandarinen, Nobiletin und Sinensitin aus Orangen sowie Tetra-O-methylscutellarein und Heptamethoxy-flavon ebenfalls aus Orangen. Insgesamt wurden bisher rund 25 Tri- bis Hepta-PMF isoliert. Auch in Medizinalpflanzen sind PMF gefunden worden. Vor allem in den letzten Jahren sind die biochemischen Wirkungen einiger PMF Gegenstand der Forschung.

Polymethoxyflavone (PMF) finden sich vor allem in Zitrusfrüchten. In deren Schalenölen können bis zu 6 g/l, in den Schalen selbst bis 8,5 g/kg und im Saft noch bis zu 0,04 g/l vorkommen. Hauptbestandteile sind Tangeretin (5,6,7,8,4´-Pentamethoxy-flavon) und Nobiletin (5,6,7,8,3´,4´-Hexamethoxy-flavon). In Australien wird bereits ein Extrakt mit 48 % PMF hergestellt. Tangeretin (Tan) und Nobiletin (Nob) werden sowohl durch die Darmflora als auch durch die Leber metabolisiert, und zwar durch Demethylierung und Hydroxylierung am intakten Flavongrundgerüst.

Neben Spuren von Tan und Nob selbst werden Metabolite mit dem Urin ausgeschieden. Im Falle von Tan beträgt die Ausscheidungsrate mit dem Urin ~ 11 % als Metabolite und mit den Fäzes ~ 7% als Tan und 28 % als Metabolite. In-vivo- und in-vitro-Experimente mit Tan und Nob beweisen bei konstanter HDL-Cholesterinkonzentration eine signifikante Blutspiegelsenkung für VLDL- + LDL-Cholesterin und Triacylglycerol. Außerdem werden die Differenzierung und Lipolyse in Adipozyten sowie die Fettsäureoxidation verstärkt. Eine Reihe menschlicher Krebszellkulturen und Krebstumore der Maus werden durch Tan und Nob in ihrem Wachstum gehemmt. Im Vergleich zu hydroxylgruppenreichen Flavonoiden (z. B. Hesperitin, Naringenin, Quercetin) sind die PMF biologisch wirksamer.

Den vollständigen Artikel finden Sie in Ernährungs Umschau 05/08 ab Seite 290.